El sitio de Gibraltar de 1462, fue una victoria castellano-leonesa que permitió reconquistar a los nazaríes esta plaza, perdida ante los benimerines en 1333, y aunque la Corona de Castilla estaba en paz con el Reino de Granada, que se desintegraba debido a sus luchas internas, la plaza era anhelada por los castellanos.
Alonso de Arcos – alcaide de Tarifa - fue instruido por un renegado gibraltareño, Alí el Curro, del mal estado de las defensas de la ciudad, cuya guarnición había partido a Málaga junto con su alcaide para recibir al el hijo del sultán Saad Ciriza.
Un personaje importante en la conquista, fue Alí el Curro - bautizado luego como Diego del Curro - gibraltareño converso al cristianismo, que desempeñó un papel fundamental, al informar al alcaide de Tarifa de la debilidad de su ciudad natal y convencerle para que intentara asaltar la plaza.
Convencido de lo factible que resultaba tomar la ciudad, Alonso de Arcos, decidió conquistarla y partió de Tarifa junto con 80 caballeros y 180 peones el 15 de agosto de 1462, mientras pedía refuerzos a Jerez, Arcos, Medina y Cádiz para que acudieran con sus tropas.
Alonso tomó de inmediato prisioneros que confirmaron lo que le había contado Alí el Curro, pero sin embargo, y a pesar de la debilidad de los defensores, fracasó en el primer asalto general ante la resistencia de estos.
Alí el Curro le aconsejó entonces proceder de nuevo al asalto, pues la caída de la plaza sería inmediata, hecho que se confirmó por la captura de algunos moros que trataban de huir y poco después los defensores propusieron entregar la ciudad a cambio de que se les permitiera retirarse a Granada, con los bienes que pudieran transportar.
De este modo, el viernes 20 de agosto de 1462 y entre discordias nobiliarias, Gibraltar retornó al dominio castellano, que se dilataría hasta la conquista inglesa de 1704, durante la Guerra de Sucesión Española.
Ese mismo año, Enrique IV de Castilla, resolvió incorporar la ciudad al dominio real, proclamándose rey de Gibraltar y nombrando alcaide a Pedro de Porras, mientras se adscribía Gibraltar al antiguo término municipal de Algeciras, lo que provocó la oposición de Jerez de la Frontera.
En 1463 el rey Enrique visitó la nueva adquisición de su Corona donde permaneció durante varios días, saliendo a su encuentro el rey Alfonso V de Portugal, que se encontraba a la sazón en Ceuta.
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