Cuando el rey de Castilla, Juan II, asumió el poder en el año 1419, después de su larga y turbulenta minoría de edad, aún tuvo que hacer frente a la rebeldía, de los infantes de Aragón,en un conflicto que no acabaría, hasta que firmó la paz en 1431.
Fue, entonces, cuando decidió volver la mirada, hacia el reino de Granada y declararle la guerra, con la intención de continuar las campañas de conquista, de esos territorios, abandonadas desde hacía muchas décadas, y que, hasta entonces, no había podido acometer, enfrascado como estaba, en luchas dinásticas y nobiliarias.
En el año 1431, pacificado el reino, había llegado el momento propicio, para volver a emprender la conquista, del decadente reino de Granada. Juan II, contaba con veinticinco años de edad, cuando, puso sus ojos, en el sultanato nazarí.
El ejército castellano, compuesto por las mesnadas nobiliarias y los tres mil jinetes del Condestable Álvaro de Luna, congregado cerca de Córdoba, entró, el 28 de junio de 1431, en la Vega de Granada, venciendo a los granadinos, el 1 de julio en la famosa batalla de la "Higueruela".
Aprovechando, el mariscal Pedro García de Herrera, que se hallaba al frente de las milicias de Jerez, el desconcierto y el temor que estaba provocando, en los granadinos los preparativos y la concentración del tropas de Castilla, en su frontera amenazándolos con una violenta invasión, lo que obligó al sultán Muhammad IX a dejar desasistidos, los castillos de su frontera suroccidental, el 4 de marzo de 1431 se reunió con el concejo jerezano, para comunicarle que iba a atacar y conquistar, la desprotegida villa de Jimena, con trescientos jinetes y doscientos cincuenta peones.
Aunque algunos historiadores, creen que fue una decisión precipitada y prematura, porque, una vez tomada la villa, sería muy complicado, poder mantenerla bien guarnicionada y avituallada, el Mariscal no quiso perder la oportunidad de alcanzar, un triunfo militar y partió en dirección a Jimena.
Dice la Crónica del rey Juan II, que iban con él Juan Carrillo de Ormaza, que era muy buen caballero y muy esforzado, y un escudero que llamaban Juan Rodríguez de Borgón, que era gran escalador, y Juan Viudo, el Adalid.
En un profundo valle, situado a unos seis kilómetros de la villa hicieron alto, adelantándose Juan Carrillo y el escudero para comprobar, la fortaleza del castillo. A la vista de las murallas echaron pie a tierra y, cuando hubo anochecido, se fueron acercando con los peones al recinto, sin ser oídos por los centinelas, ya que hacía un fuerte viento e iban protegidos, por la oscuridad.
Y al tiempo que ellos llegaron, se mudaban las velas, y los cristianos escalaron la barrera, y muy prestos pusieron la escala de madera, al muro del castillo, entre dos torres, y subió por ella el primero, un peón que llamaban Juan de Jerez, el segundo el Adalid llamado Juan Viudo y el tercero Juan Carrillo.
Entraron en el recinto y los soldados de la vela, que oyeron sus pasos, comenzaron a dar gritos de alarma, mientras preparaban sus armas para la defensa. Acometidos por Juan Carrillo y el escudero, tuvieron que refugiarse precipitadamente, en la torre del homenaje, y desde allí continuaron gritando, poniendo en pie de guerra, a toda la población.
Entretanto, por las escalas que habían lanzado desde las almenas, habían comenzado a subir los peones de Jerez. Uno de ellos se acercó a la puerta de la villa y, con la ayuda de Juan Carrillo, la abrió para que entrara por ella, el resto de los hombres. El Mariscal, que se había ido acercando, con el grueso de las tropas, al ver las puertas abiertas, dirigió a su gente contra ese lugar, penetrando en el interior de la fortaleza.
Se libró un reñido combate, con los de Jimena. Y había en la villa hasta setecientos u ochocientos defensores, entre los cuales había ciento de caballeros, -refiere la Crónica del Halconero de Juan II-.
"Y fue puesto el lugar a robo, y fueron muertos ciento cincuenta moros y presos hasta quinientos, entre hombres y mujeres, y otros huyeron a la sierra; y cristianos murieron tres escuderos del mariscal y cincuenta heridos. A los moradores de Jimena, se les dio la libertad con la condición,de que partieran sin llevar nada consigo. Algunos buscaron refugio en Castellar y otros fueron escoltados hasta Gibraltar. Era tomada Jimena a medio día del 11 de marzo del año 1431".
En el Epistolario, redactado por Fernán Gómez de Ciudad Real, se inserta una carta, que Pedro García de Herrera redactó en la torre del Homenaje de la villa recién conquistada, y que mandó al rey de Castilla, en la que, entre otras cosas, le decía: "Para tentar por ardid una escalada, envié delante un caballero que llaman Juan Carrillo, y a Juan Viudo el adalid, y otros escuderos buenos escaladores con cincuenta paveses y cinco vigas travesadas, y otras escaleras de cuerdas… Y con nocturnidad subieron al muro, y Juan Carrillo y otros mataron cinco moros… Y un escudero llamado Jerez fue el primero que trepó por la escala y bajó al adarve.1431: El mariscal de Castilla, Pedro García de Herrera, conquista la villa de Jimena de la Frontera. Una localidad que hasta ese momento se encontraba bajo dominio nazarí".
Tres años más tarde, en la primavera de 1434, siendo alcaide de Jimena Juan de Saavedra, tuvo noticias de que un convoy con víveres salía de Castellar, después de haber abastecido a la fortaleza con destino a la ciudad de Gibraltar, le salió al paso tendiéndole una emboscada y, por los musulmanes que cautivó y ciertas cartas que portaban, supo que en el castillo quedaba poca gente y con mantenimiento, tan sólo para diez días.
Entonces, Juan de Saavedra, con la escasa guarnición que tenía en Jimena, puso cerco al castillo de Castellar, para evitar que le entrasen socorros y dio aviso por medio de corredores a las autoridades de Tarifa, Medina Sidonia, Alcalá y al concejo de Jerez, que era cabecera de las ciudades, de esa parte de la frontera.
El Adelantado Diego Gómez de Ribera, conocedor de la importancia que para consolidar la posición de Jimena tenía, la conquista de Castellar, mandó aviso de que "todos los caballeros de cuantía y lanceros de esta ciudad de Jerez, se aperciban y traigan sus caballos y los hierren y dispongan mantenimientos, así para su comer como para su vender, y estén a punto para mañana miércoles al alba",
Las milicias jerezanas avistaron las murallas de Castellar, el viernes -26 de marzo de 1434- que era Viernes Santo, a hora de mediodía. Juan de Saavedra y el Adelantado Mayor de Andalucía, Diego Gómez de Ribera, reconocieron los alrededores de la fortaleza, y, viendo lo desguarnecida que estaba, se aprestaron para el asalto final. Ese mismo día se tomó Castellar y entró en el castillo, el primero, el pendón de Jerez.
Cuando los que la guarnecían, vieron llegar al real castellano, tan gran tropel de gente armada y que al frente de ella venía el Adelantado, con el pendón de Jerez, decidieron capitular.
Se iniciaron conversaciones y, al final, acordaron entregar la villa y el castillo, a los cristianos a cambio de que estos les dejaran en libertad, para poder ir a donde quisieran con los bienes muebles, que pudieran llevar consigo.
Los musulmanes, abandonaron el lugar y entregaron la fortaleza, al Adelantado y al alcaide de Jimena, que la ocuparon en nombre del rey de Castilla don Juan II.












