Jack' Rackham, también conocido como “Jack el Calicó”, del que se ignora lugar y fecha de nacimiento, fue un capitán pirata que se ganó este sobrenombre debido a las ropas de colores que llevaba, pero le hizo más famoso su bandera; dos espadas en aspa bajo una calavera y llevar a bordo a dos famosas mujeres pirata: Anne Bonny y Mary Read.
Rackham había sido el contramaestre del capitán Charles Vane y cuando este último decidió huir de un buque de guerra francés, Rackham aprovechó esta muestra de cobardía para deponerlo y mediante votación popular se erigió en el nuevo líder de los piratas.
Tras su nombramiento, empezó a asaltar pequeñas embarcaciones en la zona de Jamaica, donde capturó un bergantín lleno de riquezas y cuando la captura llegó a oídos de los mercaderes de Port Royal, estos decidieron mandar cazarrecompensas en su búsqueda, aunque logro escapar y suplicó el Perdón Real, siendo indultado junto a sus hombres.
Durante su estancia allí, Rackham se enamoró de una joven casada llamada Anne Bonny, famosa tanto por su belleza como por su carácter violento, a la que agasajó con las riquezas que había conseguido durante sus saqueos y pillajes.
Cuando la relación se hizo pública, el gobernador inglés amenazó con azotar a Anne por adulterio y para evitarlo, la pareja acordó reunir una tripulación y escapar, para lo cual ella adoptó vestidos de hombre haciéndose llamar Adam Bonny, y al poco tiempo se unió a la banda otra mujer llamada Mary Read, que viajaba disfrazada de marinero en uno de los barcos que capturaron. Según la leyenda durante esos años capturaron tres buques españoles, cargador de oro y joyas.
En octubre de 1720 fueron arrinconados por las tropas comandadas por el cazador de piratas Jonathan Barnet en Jamaica y viéndose perdidos Rackham y sus hombres decidieron pasar sus últimas horas emborrachándose por última vez.
Rackham y su tripulación fueron juzgados y condenados a la horca el 16 de noviembre de 1720, excepto las dos mujeres que consiguieron escapar de la horca alegando estar embarazadas. A Anne, se le permitió visitar a Jack en su celda antes de ser ejecutado y las únicas palabras que ella le dirigió fueron: “Lamento verte así, pero si hubieras luchado como un hombre, ahora no tendrían que colgarte como a un perro”.
Rackham fue ejecutado el 18 de noviembre de 1720 y su cuerpo fue embreado y encerrado en una jaula para exhibirlo hasta su completa putrefacción en uno de los cayos de Port-Royal, que se empezó a conocer como "Cayo Rackham".
Se dice que sus últimas palabras fueron: “Desdichado sea aquel que encuentre mis innumerables tesoros, ya que no habrá barco que pueda cargarlos todos”, aunque esto también parece formar parta de su leyenda.
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