La “Provisión Real” era una disposición de uso común en Castilla desde el siglo XIII, que regulaba actos de gobernación y orden público, dictadas por el rey, firmadas por él o con su consentimiento y tenidas por leyes, debido al carácter absolutista que fue adquiriendo la Corona frente a la nobleza.
A mediados del siglo XV, los musulmanes residentes en la villa de Estepona se negaron a pagar las “parias”o tributos a Enrique IV y este, al objeto de su corrección, autorizó una incursión de castigo.
Tomada la plaza, Enrique la otorgó en 1457 a Juan Pacheco marqués de Villena; "por ser muy llana, muy metida dentro de tierra de moros y lejos de los lugares de Castilla".
Para su defensa mandó construir una fortaleza, junto a la cual nació la nueva Estepona cristiana, pero ante las enormes dificultades para protegerla, en 1458, encargó la demolición de la villa "...my merced es derribar e asolar e poner por el suelo de todo punto la dicha villa, e cerca e torres e casas de ella, por manera que en ella no quede cerca ni torre ni otra cosa alguna en píe", orden que no llegó a ejecutarse.
Sin embargo la plaza había sido para Enrique objeto de preocupación constante, ya que su posición dentro del territorio musulman la hacía estratégica, dictando para su defensa disposiciones de carácter extraordinario.
Así, en junio de 1456 firmó en Sevilla una “carta de privilegio” según la cual, se otorgaba el perdón real a todos los reos de homicidio, “que se refugiasen y permaneciesen durante diez meses en la villa de Estepona”.
En este mismo sentido, con ocasión de la represión en Vizcaya de unos nobles levantiscos, obligó por orden de abril de 1957, que fueran enviados a Estepona, en donde habían de permanecer el tiempo a cada cual fijado “guerreando a su costa, con sus propias personas, caballos y armas”.
No les estaba permitido salir de su término salvo “cuando lo hicieran para hacer daño a los moros” y siempre bajo la licencia del alcaide del castillo, so pena de ser condenados a perdimiento de bienes, y a la decapitación “con un cuchillo de fierro agudo”.
Pero pese a los esfuerzos por conseguir su repoblación y defensa, Enrique IV terminó por abandonarla y destruirla a fin de que no pudiese ser retomada por los musulmanes y en mayo de 1460 ordena - por segunda vez - su demolición y abandono, que esta vez si se llevó a cabo, tardándose más de 40 años en volver a edificarse.
No será hasta la conquista de Ronda, en mayo de 1485 por los Reyes Católicos - que significara la caída de toda la serranía - cuando la ciudad sea definitivamente repoblada por cristianos.
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