El gobernador de la provincia de Venezuela, Alonso Bernáldez de Quirós, designó a Diego de Losada para que realizara el sometimiento de los indios caracas, empresa en la cual habían ya fracasado cinco anteriores expediciones.
La gran dificultad de tal empresa, era debido a los indios caribe que dominaban la zona, una tribu guerrera, que era capaz de reunir hasta 17.000 guerreros, muy bien organizados y extremadamente feroces. Precisamente la ferocidad de estos indios les había granjeado enemistades con otras tribus a las que tenían sometidas, que encontraron en los españoles unos aliados con los que poner fin a su calvario.
En 1567 Diego de Losada con 300 españoles y 16.000 indios jiraharas, se adentraron en el Valle del Miedo donde ocurrieron los primeros combates, saliendo victorioso, pero aún quedaba la auténtica finalidad de la expedición; el Valle de los Caracas, zona de claro dominio caribe y lugar donde se encontraban vetas de oro.
Al llegar al Valle de los Caracas, el 25 de julio de 1567, Losada funda la ciudad de Santiago de León de Caracas, la actual capital de Venezuela y comienzan los ataques diarios de los indios caribe en un intento por acabar con la presencia de los españoles en la zona, como ya había ocurrido años anteriores, pero pese a las hostilidades, Losada y sus hombres comienzan la construcción de la ciudad, que se desarrolló en un ambiente de asedio, pero una y otra vez los ataques eran rechazados.
En vista de la situación, 16 caciques caribe consiguieron reunir 14.000 guerreros que atacarían la ciudad, mientras, los españoles, ajenos a lo que se estaba preparando, habían organizado una partida al mando de Pedro Alonso Galeas en busca de provisiones y durante esta marcha se toparon con la gente del cacique Guaicaipuro, una columna de 2.000 guerreros.
El capitán español decidió distraer a los indios mediante repetidas acometidas; que mantuvo hasta que entrada la noche, los indios se retiraron, mientras tanto, los guerreros situados en Maracapana, al ver que pasado el mediodía no llegaba Guaicaipuro, que comandaría las acciones, empezaron a retirarse, quedando unos 10.000 guerreros, quienes avanzaron hacia la ciudad.
Teniendo ahora una ventaja numérica, Losada cargó contra los caribes a quienes puso en retirada después de un sangriento combate, con altísimas perdidas y sólo el cacique Tiuna y sus hombres quedaron en el campo de batalla.
Según la leyenda, Guaicaipuro prendió fuego a su choza y se suicidó antes de permitir que los españoles lo encontraran con vida. Sin embargo, otra versión sobre su muerte, narra que tras una larga batalla por su vida, los españoles, imposibilitados de entrar a la choza, decidieron lanzarle una bomba de fuego sobre el techo de paja, obligando con ello a salir y pereció luchando.
Diego de Losada falleció a fínales de 1569, poco tiempo después de la fundación de Caracas, cerca de Puerto Cabello, a la edad de 58 años.
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