Juan Manuel Felipe Caballero Pérez “el Lero”, de familia de surtidores de reses para el matadero, vivía holgadamente, lo que le permitió acudir a la escuela y aprenda a leer y escribir, lo cual, marcaría entre él y los demás bandoleros románticos, una clara diferencia, el no ser analfabeto.
Pero con veinticuatro años, se puso al frente de una partida de salteadores de caminos, sin conocer la causa que le llevara a ello, aunque se dice que fue para escapar de una persecución basada en acusaciones infundadas, ya que fue confundido con. un hermano de su mujer, que robó unas gallinas y al intentar ser detenido, por una partida de Voluntarios Realistas, este con un pistolete que llevaba en la faja disparó y mató al jefe.
La circunstancia hizo, que se le confundiera con Juan y que un cortijero que vio a los ladrones de gallinas declarase en contra de "el Lero", quien no tardará en ser detenido y pese a sus protestas de inocencia fue ingresado en la cárcel de Estepa y después a la de Pedrera, donde se produjo la muerte del jefe de partida y perdidas las esperanzas de obtener justicia, decidió fugarse, dirigiéndose al norte, en Cazalla de la Sierra, donde consiguió emplearse como cabrero.
Al mes de ejercer este oficio, apareció por donde trabaja una partida de cuatro bandoleros y tras hablar con ellos repentinamente, adoptó la resolución de unírseles y con tal ímpetu inicia su vida bandoleril, que a los pocos días, se impone a sus compañeros y se convierte en jefe indiscutible, decidiendo ir salir en busca de José María "el Tempranillo" para unirse a su cuadrilla.
“El Lero” pronto se hizo famoso junto a José María “el Tempranillo” por toda Sierra Morena, siendo ambos amigos y “compadres” pero actuando con total independencia uno del otro, aunque jamás llegó a obtener la fama de "el Tempranillo", siendo un delincuente más de los caminos aunque ninguno de ellos fue cruel, pues robaban sin ser brutales,
Uno de los gestos más alabados del “Lero”, se produjo con motivo de un encuentro con tropas de Infantería, cuando uno de ellos cadete, de no más de quince años, tras escapar Juan al monte le siguió a corta distancia y al saltar un arroyo, el caballo de cadete resbaló y cayó, aprisionándole una pierna y Juan al percatarse de lo sucedido y ante el peligro de ahogo en el arroyo, retrocedió y lo sacó de debajo del animal, llevándole a un cortijo para que le prestasen ayuda.
La partida se movía continuamente por Córdoba y Sevilla, dedicada al asalto de diligencias en la linea Madrid-Cádiz y en uno de ellos, un viajero respetable le pidió como favor especial que no molestara a su señora ni a sus dos hijas, a lo que accedió "el Lero", devolviéndole todo cuanto le había robado y al parecer quedó tan impresionado de su caballerosidad que le ofreció gestionar su indulto.
El bandolerismo, había llegado a su punto culminante, pues no había camino que se pudiese transitar tranquilo ni hacienda que pudiera considerarse segura, por lo que la autoridad para acabar con el insoluble problema, decidió aprobar y poner en marcha con la aceptación por parte de los bandoleros, la solución "política" al asunto.
Así, en 1833 al morir violentamente - ya indultado - su amigo José María “el Tempranillo”, decidió vivir en paz, obteniendo el indulto y se retiró a vivir a Estepa, su pueblo natal, donde como buen supersticioso, sostenía que en un martes moriría, y así fue realmente, pues murió el martes santo 30 de marzo de 1885. de un simple y vulgar flemón a los ochenta y un años y en la cama, como el más pacifico estepeño, siendo el único de los bandidos famosos, que no acabó en la horca o muerto en cualquier camino.
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